Proces tworzenia systemu o nazwie kodowej Chicago ujawnił ogrom przemian w sposobie myślenia programistów Microsoftu. Choć nie wszystkie zamierzenia udało się zrealizować, podstawą wciąż pozostawał bowiem 16-bitowy MS-DOS, jednak nowe wcielenie Windows było dużym krokiem naprzód. Nowa wersja była o wiele łatwiejsza w użyciu od poprzedniej, i co ważniejsze, łatwiejsza w instalacji. Jednym z głównych czynników, które się na to złożyły była technologia „plug-and-play” (włącz i używaj) opracowana wspólnie przez Microsoft i Intel. Według jej założeń każdy nowo podłączony sprzęt miał być rozpoznawany przez system samodzielnie. Ponieważ Windows nie dysponował odpowiednimi programami obsługi, żądał dostarczenia ich przez użytkownika. Po wykryciu nowego sprzętu, system prowadził użytkownika przez cały proces instalacyjny. Choć system Windows 95 przyniósł o wiele więcej innowacji, technologia plug-and- play (PnP) była wśród nich prawdziwym przełomem i miała na celu uproszczenie życia użytkownikom. Przez pierwsze lata sprzedaż Windows 95 systematycznie wzrastała. Innymi godnymi zauważenia cechami nowego systemu były ułatwienia w konstruowaniu sieci, dostępie do usług sieciowych i Internetu, lepszy system pomocy i bardziej zwięzły interfejs. Ponieważ Windows jest systemem operacyjnym używanym w przytłaczającej większości komputerów domowych, każdy producent sprzętu musi znać zasady programowania tego systemu, choćby miało to służyć jedynie do pisania programów obsługi.
