Początkowo niewiele było gier dla systemu Windows 95. DirectX będący interfejsem gier dla Windows był nowością wśród programistów. Istniały co prawda gry napisane dla systemu Windows 3.1, lecz ogromna większość aplikacji tego typu pracowała wyłącznie pod kontrolą MS-DOS. W przeciwieństwie do Intela Microsoft doskonale zdawał sobie sprawę z popularności gier, szczególnie zaś pośród użytkowników komputerów domowych. Pierwszym krokiem w tę stronę była produkcja będącej wciąż w sprzedaży gry Flight Simulator autorstwa Bruce Ar- twicka. W miarę wzrostu rynku komputerowego korzyści płynące ze sprzedaży gier dla systemu Windows 95 zostały zauważone przez wiele fum, między innymi Sierra, Electronic Arts czy Activision. Napotkały one jednak wiele problemów z zapewnieniem zgodności gier działających dotychczas jedynie w trybie MS-DOS. Próby poprawy sytuacji pochłaniały nierzadko wszystkie zyski ze sprzedaży. Microsoft i inne kompanie skupiły się więc na rozwiązaniach tymczasowych, uwzględniających naturę gier MS-DOS. Ponieważ większość gier, które kupowali użytkownicy Windows 95 była wciąż grami dla systemu MS-DOS, Microsoft skierował swoje wysiłki na zapewnieniu ich współpracy z nowym systemem. Osiągnięcie wystarczająco wysokiego poziomu kompatybilności wymagało wiele pracy. W efekcie ponad 80 procent gier można było uruchomić bezpośrednio z Pulpitu Windows poprzez zwyczajne dwukrotne kliknięcie. Kolejne 10 procent wymagało jedynie niewielkich korekt ustawień. Pozostałe gry należało zaś uruchamiać po przejściu w tryb MS-DOS jednak sama możliwość ich uruchomienia godna była zauważenia.
