Windows 98 był mniej rewolucyjnym krokiem w historii systemu. Od czasu jego wprowadzenia na rynek wszystkie praktycznie powstające gry dla komputerów pisane są dla systemu Windows. Jedną z ostatnich gier napisanych dla systemu DOS była Redguard firmy Bethesda (1998), lecz nawet ona pozwalała na uruchamianie w trybie Windows bez konieczności przechodzenia w tryb DOS. Windows 98 był pierwszym systemem z serii Windows z w pełni zintegrowanym interfejsem DirectX. Usunięte zostały takie narzędzia DOS-owe jak MEMMAKER, które przy współudziale EMM386.EXE zarządzały niższą pamięcią DOS. Za sprawą Windows 98 Microsoft chce dobitnie udowodnić światu, że MS-DOS nieodwracalnie odchodzi w przeszłość. W roku 1999 Microsoft opublikował drugą edycję Windows 98. Ulepszenia w stosunku do pierwszej polegały głównie na usunięciu niektórych błędów oraz dodaniu programu Internet Explorer 5.0 i DirectX 6.la. Nową wersję systemu wyposażono również w narzędzie umożliwiające wykorzystywanie pojedynczego łącza z Internetem przez kilka komputerów. Wynikało to z faktu, że w wielu domach używano nie jednego, ale kilku systemów.
